نیکولای استپانوویچ، پرفسوری سرشناس، صاحب نشان‌ها و مدال‌های متعدد روسی و خارجی است که از بی‌خوابی و دوره‌های ضعف ویرانگر رنج می‌برد. شخصیتی سرشناس، صاحب نشان‌ها و مدال‌های متعدد روسی و خارجی، کسی که نامش «تصویری مجسم می‌کند از آدمی مشهور، بسیار بااستعداد و بی‌شک مفید»؛ اما هرچه داستان پیش می‌رود، این تصویر جذاب رنگ می‌بازد و بین این نام و صاحبش فاصله می‌افتد. وسواس همیشگی مواجهه با مرگ، ترس از ناتوانی در ادامه کار تدریس، دغدغه‌های مالی، دل‌زدگی از خانواده و روابط خانوادگی، این‌همه پرده‌ای از ملال بر افکار نیکلای استپانویچ می‌کشند. او که تمام زندگی‌اش را مانند یک اثر هنری زیبا و خوش‌ساخت می‌بیند، می‌خواهد پایانی بی‌نقص، شایسته آن نام و آن زندگی برای خود رقم بزند. کاری که در سایهٔ سنگین ملال و کسالت، از پس انجامش برنمی‌آید. چخوف بیست‌ونه‌ساله قصد دارد با داستانی که عنوان «ملال‌انگیز» بر آن گذاشته و روایتش را به پیرمردی ملول و بیمار سپرده، مخاطبانش را با خود همراه کند. این همراهی شاید در نگاه اول غیرممکن به نظر برسد اما خواننده داستان پرکششی را به پایان می‌برد که در آغاز ملال‌انگیز می‌نماید. این کتاب را آنتون چخوف در سال 1889 تحت تأثیر مرگ برادرش، نیکولای نوشته است. آن را به‌عنوان یکی از ماندگارترین آثار چخوف توصیف کرده‌اند: "یک مطالعه نافذ در ذهن یک استاد پزشکی مسن و در حال مرگ"